സംസാരശൈലി കൊണ്ടും ശരീരഭാഷ കൊണ്ടും പ്രേക്ഷകരെ ചിരിപ്പിച്ച നടനായിരുന്നു കലിംഗ ശശി. ശബ്ദത്തിനോടൊപ്പം കഥാപാത്രത്തിനായി ശരീരത്തേയും വ്യത്യസ്തമായ രീതിയിൽ ഉപയോഗിക്കാം എന്ന് അദ്ദേഹം പല ചിത്രങ്ങളിലൂടെയും തെളിയിച്ചതാണ്. മലയാള സിനിമയിൽ പ്രമുഖരായ നിരവധി ഹാസ്യതാരങ്ങൾ തിളങ്ങി നിൽക്കുമ്പോൾതന്നെ വേറിട്ട പാതയിലൂടെ തന്റേതായ സ്ഥാനം ഉറപ്പിക്കാൻ കലിംഗയ്ക്ക് കഴിഞ്ഞതും മറ്റൊന്നും കൊണ്ടല്ല. തന്റെ പേരിനൊപ്പം കലാജീവിതത്തെയും പടിപടിയായി ഉയർത്തിക്കൊണ്ടുവന്ന് പ്രേക്ഷകരുടെ ഇഷ്ടതാരമായി മാറാൻ കലിംഗ ശശിക്ക് കഴിഞ്ഞു. കോഴിക്കോട് വെസ്റ്റ് ഹില്ലിൽ ചന്ദ്രശേഖരൻ നായരുടേയും സുകുമാരി അമ്മയുടേയും മകനായി 1961 ൽ ജനിച്ച വി. ചന്ദ്രകുമാർ ബന്ധുക്കൾക്കും സുഹൃത്തുക്കൾക്കുമെല്ലാം കുഞ്ഞ് ശശി ആയിരുന്നു. നാടകലോകത്തേക്ക് എത്തിയതോടെ ആ പേര് കോഴിക്കോട് ശശിയായും പിന്നീട് വെള്ളിത്തിരയിൽ ചുവടുറപ്പിച്ചപ്പോൾ കലിംഗ ശശിയായും മാറി. ഓട്ടോ മൊബൈൽ എൻജിനീയറിംഗ് ഡിപ്ളോമ നേടിയ ശശിയ്ക്ക് നാടകം കാണാൽ ഒരു ശീലമേ ആയിരുന്നില്ല .

ജോലി അന്വേഷിച്ച് നടക്കുന്നതിനിടെയാണ് അമ്മാവന്റെ നിർദേശത്തിൽ നാടകത്തിന്റെ സെറ്റ് തയ്യാറാക്കുന്നതിനോടൊപ്പം കൂടിയത്. ശശിയുടെ അഭിനയവാസന തിരിച്ചറിഞ്ഞ അമ്മവനാണ് നാടകത്തിൽ അഭിനയിക്കാൻ ആദ്യമായി ചാൻസ് നൽകുന്നത്. 1998ൽ തകരച്ചെണ്ട എന്ന ചിത്രത്തിലൂടെ സിനിമയിലെത്തിയ ശശിയെ രണ്ടാം വരവിലാണ് പ്രേക്ഷകർ ഏറ്റെടുത്ത്. ടി.പി. രാജീവന്റെ 'പാലേരിമാണിക്യം ഒരു പാതിരാകൊലപാതകത്തിന്റെ കഥ' എന്ന നോവൽ രഞ്ജിത്ത് അതേപേരിൽ സിനിമയാക്കിയതാണ് ശശിയുടെ രണ്ടാം വരവിന് കളമൊരുക്കിയത്. ചിത്രത്തിലേക്ക് അഭിനേതാക്കളെ കണ്ടെത്താൻ നടത്തിയ ക്യാമ്പിലേക്ക് അപ്രതീക്ഷിതമായി എത്തിയ ശശിയെ കലിംഗ ശശിയാക്കി സിനിമയിലേക്ക് രഞ്ജിത്ത് ക്ഷണിച്ചു. അങ്ങനെ കെ.ടി മുഹമ്മദിന്റെ നാടക സമിതിയുമായി ഒരു ബന്ധവുമില്ലാത്ത ശശി ആ പേരിലൂടെ പിന്നീട് സിനിമകളിൽ നിറഞ്ഞു. ഇടയ്ക്ക് നാടക സംവിധാനത്തിൽ ഒരു കൈ നോക്കിയെങ്കിലും അത് തനിയ്ക്ക് ചേരുന്നതല്ലെന്ന് മനസിലാക്കിയതോടെ ആ ശ്രമം തുടർന്നില്ല.

കേരളാ കഫേ, പ്രാഞ്ചിയേട്ടൻ ആൻഡ് ദ സെയിന്റ്, ആദാമിന്റെ മകൻ അബു, ആമേൻ, ഇടുക്കി ഗോൾഡ്, ഹണീ ബീ തുടങ്ങിയ ഹിറ്റ് ചിത്രങ്ങളിൽ ശ്രദ്ധേയ വേഷങ്ങൾ ചെയ്ത കലിംഗ ശശി ഹാസ്യ പ്രേക്ഷകരുടെ മനസിലെന്ന പോലെ മലയാള സിനിമാ ചരിത്രത്തിലും തന്റെ പേര് ചേർത്തുവച്ചു.